曹休乃曹操的族子、曹洪的侄儿。

曹休年幼时丧父，后来天下战乱，曹氏宗族星散，曹休携老母渡江至吴郡避难，后来听闻曹公于兖州举兵，又千里迢迢回返投奔。这一来一去，路途数千里，中有盗匪、乱兵、流寇、劫贼，千难万苦，曹休年仅十二三岁，却能全程操持。此举遂使曹公大壮之，称他为“吾家千里驹”。

后来曹休以骑都尉的身份，常为曹纯之副贰，督领虎豹骑。曹纯病死后，虎豹骑先由曹操亲领，后来转由曹休督领，曹真为之副贰。由于夏侯尚近年来转入政坛，担任了五官中郎将文学，因而曹休隐然被视为曹氏亲旧肺腑之中，下一代的领军人物。

其实他也不年轻了，三十五岁，比雷远大了整整一轮。但他是夏侯氏、曹氏的子侄辈中，亲身经历过丧乱挣扎的最后一人。再年轻些的夏侯衡、夏侯霸、夏侯威、曹泰、曹演等人，虽也偶有刚毅的表现，但长于富贵安乐的环境，终究难免柔弱而少了几分坚韧。曹操看不中他们。

曹休虽然鲜少独自领军，但随曹公南征北战，久历戎机，多有斩将搴旗的勇猛表现，确实是极出众的骑将。他的眼界又高，如袁绍、袁术、吕布、张绣等豪雄，他见得多了。听得曹公夸赞敌军乳臭未干的小将，顿时奋身求战。

曹休既然出列，身后两员健将齐出。这两人也都是虎豹骑中著名的勇猛之士，一曰伍真，一曰石柳。

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